Muchas son las versiones que sobre nuestro pueblo hemos venido oyendo desde pequeños, sin que ninguna pueda decirse que se acerque a la verdad. No se tiene certeza del momento en que fue fundado POZUELO DE BELMONTE, antiguo nombre por el que fue conocido el pueblo. La Orden Militar de Santiago tendrá un papel importante en la conquista y repoblación de la región de Pozuelo de Belmonte. Dicha Orden Militar y el Obispo de Segovia al que por donación del rey Alfonso VIII, pertenecía Pozuelo de Belmonte, mantendrán diversos pleitos precisamente por esa propiedad.
El 29 de septiembre de 1295 se producía una sentencia compromisal nombrada por Don Blasco, Obispo de Segovia y Señor de Belmonte, por lo tocante a sus vasallos, vecinos de Pozuelo de Belmonte y el Maestre Juan de Ozores y su Orden de Santiago,…”por si y sus vasallos de Colmenar, Villarejo y Valdepuerco, acerca de los pastos y abrevaderos de sus ganados, corte de leña en sus montes y otros puntos”… El siete de Enero se produce una venta por Alonso Meléndez a favor de Don Juan Fernández, Canciller Mayor del Comendador Mayor de Castilla de la Orden de Santiago, de todos los bienes y herencia en Belmonte y sus términos.
Dos años después, en 1336 el rey pedro I concede a Pozuelo un importante y fundamental derecho, EL PRIVILEGIO DE VILLAZGO. Con ello recibe pozuelo de Belmonte la distinción honorífica de villa, al tiempo que se le daba jurisdicción y términos propios y propia justicia.
La Villa de Belmonte fue desamortizada en 1579, pasando la propiedad de la corona, la cual a su vez la otorgó a favor del LICENCIADO DON ALVARO GARCIA DE TOLEDO. Este primer señor de Belmonte fundó Mayorazgo de Belmontepor el testamento que otorgó en Mondéjar el 26 de Enero de 1586. El Señorío de Belmonte tuvo continuidad hasta 1691.
El Rey Carlos II por real despacho dado en él, elevó a CONDADO el Señorío de Belmonte, a favor de DON JUAN PRADO Y MARMOLDELA TORRE Y SQUARZAFIGO, el Señor del Mayorazgo y villa de Belmonte. Gentil hombre de boca de S.M.; Caballero de la Orden Militar de Alcántara. La elevación a Condado de la Villa de Belmonte, significó una elevación honorífica, pues se convirtió en el centro señorial de todas las rentas de la casa del Prado.
Todo ello contribuyó al gasto de adorno en las casas principales, enterramientos parroquiales, aumento de capellanías. El Condado ha tenido una línea sucesoria que al correr de los siglos ha llegado hasta nuestros días existiendo en la actualidad un Conde de Belmonte que hace el número XV y que es Don Juan Martínez de la Riva y Maroto, nacido en 1957 y que es doctor en Medicina.
